آلکان، آلکن و آلکین: نقش پیوند دوگانه و سهگانه
سه خانوادهٔ هیدروکربنی را با هیبریداسیون، طول پیوند، فرمول کلی و رفتار شیمیایی از هم تشخیص بده.
در پایان این درس میتوانید
- فرمول کلی آلکان، آلکن و آلکین را به کار ببری.
- هیبریداسیون و زاویهٔ پیوند هر سه خانواده را مقایسه کنی.
- درجهٔ ناسیرشدگی را از روی فرمول مولکولی حساب کنی.
- فرمول تجربی و مولکولی را از درصد جرمی و جرم مولی به دست آوری.
- تفاوت واکنش افزایشی و جانشینی را با آزمون آب برم توضیح دهی.
پلاستیک کیسهٔ خرید، شعلهٔ آبی و بسیار داغ مشعل جوشکاری، و گازی که باعث میشود موزهای سبز در انبار زرد شوند — هر سه از هیدروکربنهایی میآیند که تنها در یک چیز با هم تفاوت دارند: نوع پیوند میان دو اتم کربن. همین یک تفاوت کوچک، خواص فیزیکی و رفتار شیمیایی را بهکلی دگرگون میکند.
سه خانواده، سه هیبریداسیون
در آلکانها هر کربن با چهار پیوند یگانه احاطه شده است؛ هیبریداسیون sp۳، زاویهٔ ۱۰۹٫۵ درجه و طول پیوند C–C حدود ۱۵۴ پیکومتر. چون همهٔ ظرفیتها با هیدروژن پر شدهاند به آنها «سیرشده» میگویند و فرمول کلیشان CnH2n+۲ است. در آلکنها یک پیوند دوگانه وجود دارد: هر کربن سه اوربیتال sp۲ در یک صفحه با زاویهٔ ۱۲۰ درجه میسازد و اوربیتال p باقیمانده، عمود بر آن صفحه، پیوند π را پدید میآورد. پیوند دوگانه کوتاهتر و محکمتر است، حدود ۱۳۴ پیکومتر، و برخلاف پیوند یگانه امکان چرخش آزاد نمیدهد؛ فرمول کلی CnH2n. در آلکینها پیوند سهگانه داریم: هیبریداسیون sp، آرایش کاملاً خطی با زاویهٔ ۱۸۰ درجه، طول پیوند حدود ۱۲۰ پیکومتر و فرمول کلی CnH2n−۲.
چرا ناسیرشدهها فعالترند؟
پیوند σ از همپوشانی رودررو ساخته میشود و ابر الکترونیاش درست میان دو هسته محبوس است؛ اما پیوند π از همپوشانی جانبی دو اوربیتال p میآید و ابر الکترونیاش بالا و پایین محور پیوند، بازتر و دسترسپذیرتر، پخش شده است. به همین دلیل هر معرف الکتروندوستی به سراغ پیوند π میرود و واکنش مشخصهٔ آلکنها و آلکینها افزایشی است، نه جانشینی. آزمون کلاسیک آزمایشگاه همین است: چند قطره آب برم به آلکان اضافه کن، رنگ نارنجی میماند؛ همان قطرهها را به آلکن بیفزا، رنگ بیدرنگ محو میشود چون برم روی پیوند دوگانه افزوده میشود.
درجهٔ ناسیرشدگی، پلی میان فرمول و ساختار است. برای C۴H۸ داریم (۲×۴ + ۲ − ۸) ÷ ۲ که برابر ۱ میشود؛ یعنی یا یک پیوند دوگانه هست یا یک حلقه. برای C۴H۶ عدد ۲ به دست میآید و احتمالها بیشتر میشوند: یک پیوند سهگانه، دو پیوند دوگانه، یا یک حلقه بههمراه یک دوگانه.
یک مثال عددی کاملاً حلشده
تجزیهٔ یک هیدروکربن نشان میدهد ۸۵٫۶۳ درصد جرم آن کربن و ۱۴٫۳۷ درصد هیدروژن است و جرم مولیاش با اندازهگیری ۵۶٫۱ گرم بر مول به دست آمده. صد گرم نمونه را فرض کن تا درصدها مستقیم به گرم تبدیل شوند. تعداد مول کربن برابر ۸۵٫۶۳ ÷ ۱۲٫۰۱۱ یعنی ۷٫۱۳ مول و تعداد مول هیدروژن برابر ۱۴٫۳۷ ÷ ۱٫۰۰۸ یعنی ۱۴٫۲۶ مول است. هر دو را بر کوچکترین عدد، یعنی ۷٫۱۳، تقسیم کن: برای کربن ۱ و برای هیدروژن ۲٫۰۰ به دست میآید، پس فرمول تجربی CH۲ است. جرم این واحد تجربی ۱۲٫۰۱۱ + ۲ × ۱٫۰۰۸ یعنی ۱۴٫۰۲۷ میشود. حالا ۵۶٫۱ ÷ ۱۴٫۰۲۷ را حساب کن که برابر ۴٫۰۰ است، پس فرمول مولکولی C۴H۸ است. درجهٔ ناسیرشدگی این مولکول ۱ است، یعنی حتماً یک پیوند دوگانه یا یک حلقه دارد؛ اگر نمونه رنگ آب برم را از بین ببرد، آلکن است و اگر رنگ بماند، سیکلوآلکان.
کاربرد واقعی
اتن یا همان اتیلن، پرتولیدترین مادهٔ آلی صنعتی جهان است؛ سالانه بیش از صد و پنجاه میلیون تن از آن ساخته میشود و بخش عمدهاش با شکستن پیوند π و اتصال هزاران مولکول به هم به پلیاتیلن تبدیل میشود. همین مولکول در گیاهان نقش هورمون رسیدن میوه را دارد و انبارهای میوه با کنترل دقیق غلظت آن تصمیم میگیرند محصول چه زمانی برسد. اتین یا استیلن هم در جوشکاری به کار میرود، چون سوختنش با اکسیژن خالص شعلهای بالای سه هزار درجهٔ سلسیوس میسازد؛ دلیلش انرژی زیاد نهفته در پیوند سهگانه است.
رابطههای کلیدی
مأموریت شبیهسازی
با اتن شروع کن، پیوند دوگانه و صفحهایبودن مولکول را ببین و سپس آن را با اتان و اتین بسنج.
- با مولکول روی اتن، مرتبهٔ پیوند میان دو کربن را بخوان و تأیید کن که دوگانه است.
- مولکول را بچرخان و ببین هر شش اتم اتن در یک صفحه قرار دارند.
- مولکول را به اتان تغییر بده و بشمار چند هیدروژن بیشتر از اتن دارد.
- مولکول را روی اتین بگذار و آرایش خطی و زاویهٔ ۱۸۰ درجه را مشاهده کن.
- برای هر سه مولکول درجهٔ ناسیرشدگی را روی کاغذ حساب کن و با آنچه در ساختار میبینی بسنج.
آزمون این درس
۵ پرسش چهارگزینهای. پس از ثبت، پاسخ درست و توضیح هر پرسش را میبینید. میتوانید هر چند بار که خواستید تلاش کنید؛ بهترین نمره در کارنامه ثبت میشود.